Одежда
В 1968 году Кляйн основал компанию Calvin Klein Limited, магазин пальто в гостинице York в Нью-Йорке. Первая коллекция Calvin Klein была линией «молодежных, сдержанных пальто и платьев», представленных в магазине Bonwit Teller в Нью-Йорке. В сентябре 1969 года Кляйн появился на обложке журнала Vogue.